1998年4月25日、アメリカ・ロサンゼルス生まれ日本・京都在住。
幼少より親の影響で70年代や80年代の音楽に触れ、中学1年生でギターを弾き始める。

アコースティック・ギターにスラッピングを取り入れたプレイスタイルと、透明感のある歌声が各所話題になり、
2018年3月アメリカ・テキサス州オースティンで行われた大型フェス「SXSW 2018」に弱冠19歳で出演。
合わせてニューヨークからサンフランシスコまで、全米7都市を回る「Japan Nite US tour 2018」にも参加。
帰国後、地元関西限定で急きょCDをリリース、表題曲「alright」が全国のラジオ局で大プッシュされ、 同年8月8日にテイチクエンタテインメントより4曲入りE.P『at ONE』でメジャー・デビュー、収録曲「ALRIGHT」の勢いは更に加速し全国22ヶ所のパワープレイを獲得。
2019年1月23日には2nd E.P『at TWO』をリリースし「Free! Free! Free!」がサブスクリプションで支持をされ、多くのプレイリストで共有される。
6月26日に3rd E.P『at THREE』、9月27日に"堂島孝平 with 竹内アンナ"名義で「やや群青」、
11月27日には竹内アンナ初となる配信シングル「B.M.B」、そして2020年3月18日には待望の1st ALBUM『MATOUSIC』をリリースした。