1976年2月22日、大阪府生まれ茨城県取手市出身のシンガー・ソング・ライター。
1995年18才でメジャー・デビュー。「Hard Core POP!」の精神で、これまでにオリジナル・アルバム19枚をリリース。
ソロ・スタイルのライブ以外にも「堂島孝平×A.C.E.」、「堂島孝平楽団」など、多種多様なバンドを自在に操る生粋のフロントマン。

KinKi Kids(現 DOMOTO)、藤井フミヤ、乙葉、THE COLLECTORS、PUFFY、藤井隆、A.B.C-Z、timelesz、Negicco、坂本真綾、安野希世乃、鈴木みのり、神谷浩史、アンジュルムなどへの楽曲提供、椿鬼奴のデビューアルバムのプロデュース、黒猫チェルシー、オレスカバンドのサウンドプロデュース、フジテレビ「こちら葛飾区亀有公園前派出所」(葛飾ラプソディー)、「トリビアの泉」テーマ曲の作曲のほか、近年ではKinKiKidsの共同プロデューサーとして、レコーディングだけでなくコンサートメンバーとしても活動中。

2014年公開映画「さよならケーキとふしぎなランプ」での主演、2016年には劇団鹿殺しの舞台「名なしの侍」に出演。自他共に認める「サンフレッチェ広島」の熱心なサポーターでもあり、スタジアムでのミニ・ライヴやファン感謝デーへのゲスト出演を経て、遂にサンフレッチェ広島のマスコット「サンチェくん」のテーマ曲「サンチェたいそう」を制作。2017年よりサンフレッチェ広島オフィシャル・ソングとして使用される。

2019年8月7日、配信シングル「頬」のリリースと共に新レーベル『Quwabara² Records』を設立。
2022年8月17日に、前作『BLUE FANTASIA』からおよそ2年9か月ぶりのフルアルバム、『FIT』をリリース。

2023年4月～5月のNHK「みんなのうた」に「ぼくは人工衛星」を、NHK「おかあさんといっしょ」に「はっぱっぱのハーッ！」を書き下ろし。2024年11月17日に新曲「うむむ Holiday」を、2025年2月24日に“J SPORTS STADIUM2025 野球中継テーマソング”タイアップの「Re-try」を配信リリース。その後も8月14日に堂島孝平＆眉村ちあき「True Magic」を、11月19日に堂島孝平＆大石昌良「One day, One step」と、ハイペースで配信リリースを続けている。