1976年2月22日、大阪府生まれ茨城県取手市出身のシンガー・ソング・ライター。
1995年18才でメジャー・デビュー。「Hard Core POP!」の精神で、これまでにオリジナル・アルバム18枚をリリース。

ソロ・スタイルのライヴ以外にも「堂島孝平×A.C.E.」、「堂島孝平楽団」など、多種多様なバンドを自在に操る生粋のフロントマン。
KinKi Kids、藤井フミヤ、乙葉、THE COLLECTORS、PUFFY、藤井隆、A.B.C-Z、Sexy Zone、Negicco、坂本真綾、安野希世乃、鈴木みのり、 神谷浩史などへの楽曲提供、椿鬼奴のデビューアルバムのプロデュース、黒猫チェルシー、オレスカバンドのサウンドプロデュース、フジテレビ「こちら葛飾区亀有公園前派出所」(葛飾ラプソディー)、「トリビアの泉」テーマ曲の作曲のほか、近年ではKinKiKidsの共同プロデューサーとして、レコーディングだけでなくコンサートメンバーとしても活動している。
また、2014年公開映画「さよならケーキとふしぎなランプ」での主演、2016年には劇団鹿殺しの舞台「名なしの侍」にも出演。
三井住友銀行のキャラクター「ミドすけ」のCV、テレビ/ラジオのCFナレーションも数多く担当している。

自他共に認める「サンフレッチェ広島」の熱心なサポーターでもあり、スタジアムでのミニ・ライヴやファン感謝デーへのゲスト出演を経て、遂にサンフレッチェ広島のマスコット「サンチェくん」のテーマ曲「サンチェたいそう」を制作。
2017年よりサンフレッチェ広島オフィシャル・ソングとして使用される。

2019年8月7日、配信シングル「頬」のリリースと共に新レーベル『Quwabara² Records』を設立。
2020年2月、自身の誕生日に合わせて「堂島孝平生誕祭 -2020-」2daysを恵比寿 LIQUIDROOMにて開催し、この公演をもって、活動25周年に突入。